在10月29日的联赛杯1/8决赛中，利物浦主场迎战切尔西，常规时间以1-1平局收场。最终，利物浦通过点球大战以7-6击败切尔西，顺利晋级。这是两队第5次在正式比赛中进行点球竞争，切尔西却再次不敌利物浦，继续无缘胜利。回顾历次交锋：2007年欧冠半决赛，2019年欧洲超级杯，2022年联赛杯决赛和足总杯决赛，切尔西在所有的点球大战中均以失败告终。

此外，切尔西在本赛季前对战BIG6球队时同样遭遇全败，分别是：9月6日以1-2不敌阿森纳、10月25日以0-2输给热刺，以及此次面对利物浦的点球输局。接下来，切尔西将在10月31日20:30于主场迎战状态低迷的曼联，后者在各项赛事中已连续八场不胜，这或许是切尔西扭转颓势的良机。与此同时，曼联的高层决定暂不更换主帅，这一消息让切尔西的支持者感到振奋，认为此为他们的一个“利好消息”。